İlk teknik direktörlük deneyimine Eskişehirspor’da başlayan Alpay Özalan, bazı kesimler tarafından çok eleştirilse de bazı kesimler için de umut oldu. Alpay Özalan TFF 1. Ligde 20 karşılaşmada; 11 galibiyet, 5 beraberlik ile 4 mağlubiyet elde ederken 38 puan topladı. Özalan’ın olaylı Göztepe maçında takımı sahadan çekmesinin ardından 3 puan silme cezası belki de Eskişehirspor’un kaderini belirledi.

Kimileri için siyasi kimileri için başarısızlığından dolayı Eskişehirspor, Alpay Özalan ile yollarını ayırdı. Alpay Özalan’ın ayrılmasının ardından Eskişehirspor’da teknik direktörlüğe deneyimli bir isim Mustafa Denizli getirildi. Denizli yönetiminde Eskişehirspor ligde normal sezonu 56 puanla Sivasspor ve Yeni Malatyaspor'un ardından 3. sırada bitirerek play-off'larda mücadele etme hakkı kazandı.

Mustafa Denizli yönetimindeki Eskişehirspor, Play-Off Final karşılaşmasında Göztepespor ile karşılaştı. Oldukça çekişmeli geçen karşılaşmada Başarılı golcü Semih Şentürk’ün atamadığı penaltı, Es Es’in süper lig hayallerini yıktı. Denizli, Eskişehirspor'un başında 16 karşılaşmaya çıkan Denizli, 6 galibiyet, 7 beraberlik ve 3 mağlubiyet elde etti. Denizli, Göztepe karşısında alınan yenilginin ardından Eskişehir’e bir daha dönmedi.

Eskişehirspor’un Süper Lig’e çıkamamasının ardından Es Es’te çöküş tam anlamıyla başlamış oldu. Başkan Halil Ünal görevi bıraktı, kongreler yapıldı, takımı divan kurulu yönetti, borçlar çıktı derken Eskişehir Basket’in Başkanı Sinan Özeçoğlu, aldığı destek sözleriyle Eskişehirspor’un başına geçti. Eskişehirspor’da artık hiçbir şey eskisi gibi değildi. Tam yeni başkan geldi, yeni bir başlangıç denirken daha ilk günden transfer yasağı Sinan Özeçoğlu’nun belini büktü. Transfer yasağının yaşandığı süreçte bazı futbolcularla anlaşma yapılamadı. Eskişehirspor sevdalısı bazı futbolcular ise takım ile tekrar sözleşme imzaladı.

Zor bir süreç Eskişehirspor’u bekliyordu. Bu süreçte takımın başına bir zamanlar Eskişehirspor forması giymiş bir isim Sergen Yalçın geldi. Kötü bir süreçte sınırlı imkanların olduğu bir ortama girdiği bilen Sergen Yalçın bu kötü duruma rağmen Eskişehirspor’un başarılı olacağını söyledi. Fakat Sergen aradığını bulamadı. Eskişehirspor’un başında kalacağım dedi 5 hafta zor dayandı. Sergen bu 5 haftalık süreçte 3 beraberlik 2 yenilgi olarak 3 puanda ligin diplerinde seyretti.

Eskişehirspor’a hiç durmaksızın olumsuzluklar geliyordu. Sergen Yalçın’ın ayrılmasının ardından Türkiye’nin başarılı teknik adamlarından Yücel İldiz göreve geldi. İldiz’in göreve gelmesinin ardından takımda bir toparlanma yaşandı. Galibiyetler alındı moraller yerine geldi, takım yükselişe geçti. Tam iyi bir havanın yakalandığı zamanda Başkan Sinan Özeçoğlu göreve bırakma ve olağanüstü kongre kararı aldı. Özeçoğlu’nun görevi bırakma gerekçesi verilen sözlerin tutulmamasıydı.

Eskişehirspor’un üzerine kara bulutlar tekrar geldi. Eskişehirspor tekrar kayyuma kalmakla karşı karşıya bırakıldı. Kongre yapıldı, eski başkan, yeni başkan herkes içini döktü. Kongreden birlik kararı çıktı mevcut başkan ve diğer eski başkanlar el ele poz verdi ve Eskişehirspor’u kurtarmak için birlik oldular. 1 hafta verilen arada salondaki birlik tam anlamıyla sağlanamadı. Taraftar isyan halini aldı. Tribünde sokaklarda protestolar. Futbolcular bile Çaykur Rizespor maçında 1 dakika top oynamayarak durumu protesto etti.

1 hafta aradan sonra tekrar kongre günü geldi çattı. Taraftarlar, delegeler herkeste bir endişe havası vardı. Kongreden başkan çıkacak mı yoksa Eskişehirspor yok mu olacaktı. Dedikodular çıktı, isimler ortaya konuldu, derken eski başkanlardan Halil Ünal kendisinin listesinin olduğunu açıkladı ve Eskişehirspor’un tekrar başına geçti.

Halil Ünal’ın başkanlığında Eskişehirspor çıktığı ilk maçta büyük bir moralle Gaziantep’i 7-0’lık farklı bir skorla mağlup etti. Fakat bu rüzgar çok uzun sürmedi. Bu süreçte parası ödenmesi gereken futbolcuların ücretleri ödendi. Eskişehirspor’a ilk yarıya girmeden Odunpazarı Belediyesinin billboardlarından gelen 4 Milyon TL gelir ile ekonomik açıdan birazda olsa nefes aldı.